Dian Memulai kariernya di dunia hiburan pada tahun 1996, sebagai juara 1 di ajang GADIS Sampul yang diadakan majalah GADIS. Ia disebut-sebut sebagai ikon kebangkitan film nasional bersama rekannya di film AADC, Nicholas Saputra. Film pertamanya Bintang Jatuh (2000), karya Rudi Sujarwo, diedarkan indie di kampus-kampus dan tidak ditayangkan di bioskop.
Dian Sastrowardoyo, artis cantik yang terlihat kalem dan elegan. Namun di sisi lain ada hal nakal yang dimilikinya.Ini dia foto-foto Nakal Dian Sastrowardoyo saat merokok dan mengacungkan jari tengah.
Berikut ini foto-foto nakalnya: